Tout d'abord, le bon sens et les bonnes pratiques vous imposeront probablement de 1) Prévenir à l'avance vos utilisateurs de la future indisponibilité temporaire de votre serveur 2) D'effectuer cette manipulation à une heure de moindre utilisation 3) de faire éventuellement une sauvegarde avant de vous lancer dans l'aventure.
Ensuite, il faut savoir qu'il est - plus que - préférable d'avoir la main directement sur le serveur plutôt que d'ouvrir une session SSH, en cas de problème dans la procédure et de coupure de la session, vous serez bien moins perdus...
En dehors de ça, si c'est la première fois que vous faites une mise à jour de votre serveur Ubuntu, assurez vous d'installer le paquet "update-manager-core"
Si ce n'est plus la première fois que vous mettez à jour votre système par ce biais ou si vous venez juste d'effectuer l'opération ci-dessus, poursuivez avec un
Et voilà, c'est presque terminé.
Au pire vous risque d'avoir des conflits avec les fichiers de configuration que vous avez vous même modifié et ceux déployés avec les nouveaux paquets. Je vous recommande de conserver ceux déjà installés avec votre configuration
Répondre "N" quand c'est demandé
ou au pire si vous êtes motivés, d'analyser le détail des changements, d'installer le nouveaux fichiers de configuration et refaire ultérieurement - après la mise à jour du serveur - vos modifications
Répondre "D" quand c'est demandé
En général je vous recommande de noter toutes les modifications de la configuration système que vous faites afin de pouvoir les rétablir en cas de gros pépin un jour...
Personnellement la seule erreur que j'ai rencontré au passage de Natty Narwhal (11.04) à Oneiric Ocelot (11.10) est la suivante : https://bugs.launchpad.net/ubuntu/+source/gdk-pixbuf/+bug/839561. Il suffit en fait d'attendre (environ 1/2 heure) et l'installation se poursuit normalement.